Для начала следует определиться с НДФЛ. В рассматриваемом случае физлицо оказывает услуги на территории иностранного государства. Таким образом, вознаграждение по ГПХ относится к доходам от источников за пределами России.
Если гражданин Республики Беларусь по каким-либо причинам признается налоговым резидентом РФ, то он может уплатить НДФЛ самостоятельно по завершении налогового периода. Если же он не признается налоговым резидентом РФ, то и НДФЛ ему платить не следует.
Ситуация со страховыми выплатами еще проще. Если гражданин Республики Беларусь работает в полностью удаленном режиме, то есть не находится на территории РФ, то доходы по гражданско-правовому договору не должны не облагаются страховыми выплатами.