Случаи применения ККТ описаны в Федеральном законе от 22 мая 2003 года № 54-ФЗ. Среди прочего там указано, что организации и ИП должны использовать кассу при реализации товаров, выполнении работ и оказании услуг.
В то же время если ИП или организация заключила договор ГПХ с физлицом, то в этом случае при осуществлении выплат в рамках такого договора покупателем фактически будет выступать сам ИП или организация. Соответственно, в этом случае нет оснований для применения ККТ.
Физлицо тоже не может применять кассу, поскольку обязательства по ее использованию лежат только на ИП и организациях.