На самом деле ответы на все вопросы давно содержатся в Федеральном законе №54-ФЗ «О применении контрольно-кассовой техники при осуществлении расчетов в Российской Федерации». Он говорит, что организации и ИП (индивидуальные предприниматели) обязаны использовать кассу во время расчетов с клиентами.
Однако дело в том, что при работе по договору ГПХ с физлицом на оказание услуг клиентом является сама компания, а не физлицо. Таким образом, в таком случае не требуется применять ККТ.
Получается, если организация или ИП выплачивают физическому лицу денежные средства в рамках обязательств по договору гражданско-правового характера, то использование кассы и выдача кассового чека не производятся.